2-苄基苯并硒唑类化合物合成研究文献综述

文献综述

文 献 综 述1.选题依据（目的，意义，研究现状，可行性）硒是人体不可缺少的微量元素，在人体内以各种酶系组分的形式存在，广泛参与机体中抗氧化、抗辐射、抗衰老以及抗肿瘤等机制，能够抑制大骨病、心血管疾病和癌症等疾病的病理进程。

抗感染有机硒化合物的研究大约在70年前开始，当时磺胺类的硒类似物直到最近30年 才被测试，自 1984年以来2苯基苯异硒唑被发现以来已经定向于稳定的有机硒化合物的发展，多用于抗 氧化剂，酶抑制剂，细胞因子诱导剂，免疫调节剂和 抗辐射剂。

而Bayoumy等化学家已证实,合成的某些有机含硒化合物比天然含硒化合物的生物活性更强,生物体相容性更好,毒性低，具有很强的抗癌作用，研究表明有机硒化合物可有效防治乳腺癌[1]。

硒唑类衍生物在制药领域中有着广泛的应用潜力，硒唑类化合物具有抗炎、治疗脑功能障碍及保护心血管等广泛的生物活性，其结构中硒原子和氮原子组成的杂环结构是其活性中心，与机体中许多受体具有较高的亲和力，代表性的硒唑类药物如依布硒啉和硒唑呋喃均具有较强的抗癌活性，据Wjtowicz H等人的研究表明有机二硒烯类药物的结构修饰可提高其 抗菌和抗病毒活性[2]。

Wen Bin Jin等人研究提供了一种新型的1，2-苯并异硒唑-3（2H）-酮支架，其与碳青霉烯类药物具有很强的协同抗菌活性，并且细胞毒性低，使得本就因NDM-1细菌的全球流行而临床功效削弱的碳青霉烯类佐剂等化合物的应用前景值得进一步评估[3]。

近年来，硫或硫化剂被广泛应用于无过渡金属条件下的这些转化过程中，而使用苯乙炔或双(2-氨基苯基)二硒化物制备2-芳基甲基苯并硒唑的方法并不常见，因此开展这类化合物合成方法的研究具有非常重要的意义。

2.反应路线设计苯并硒唑是杂环类化合物中含有N原子和Se原子的杂环衍生物，它是由苯环以及硒唑环经过化学合成形成的一种双环共轭结构。

对于苯并硒唑的合成方法可以参考相似结构的苯并噻唑，如2-氨基苯硫酚与羧酸或醛在氧化条件下的缩合反应是以往最常用的方法，它是经催化剂等条件下2-氨基苯硫酚与醛缩合形成亚胺，后者在相应的条件下进行电子转移及环化等过程生成 2,3-二氢苯并噻唑, 然后在氧化剂等物质的作用脱氢形成最终产物。

李国正等人使用元素硫作为有效氧化剂，在无金属条件下利用2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化合成2-取代苯并噻唑，反应条件温和不使用将金属催化剂对环境友好，并且产率可观[4]。