辣椒素有关抗菌活性的结构改造文献综述

一、理论依据

辣椒素类物质是一类具有多种生理活性的脂肪酸与香草酰胺的化合物。它们包含4种主要的类似物：辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、高二氢辣椒素，其中辣椒素和二氢辣椒素在辣椒素类物质中含量超过 90%[1]。 1997 年，Soetarno 等人通对辣椒乙醇提取物的抑菌实验表明辣椒素具有广谱抑菌效果， 此后科学家对辣椒素抑菌的实验和应用展开了大量的研究[2]。

Nicolat 报道辣椒碱（10 mu;g/mL）抑制胃病原菌一幽门螺杆 菌的生长。 Hironori Tsuchiya 通过荧光极化法观察辣椒素对生物 膜的影响，研究了辣椒素的药理机制并得到结论：辣椒素的抗菌效果相当于香叶醇，并且强于利多卡因［3］。 辣椒素能够抑制霍乱弧菌［4］，高浓度的辣椒素仅仅可以使大肠杆菌和假单胞青草枯菌的生长变得缓慢，却对枯草芽孢杆菌有强烈的抑制作用，对酿酒酵母的作用也增强［5］。 还有实验表明：幽门螺杆菌已经对克拉红霉素和甲硝哒唑产生抗药性，经过研究发现，即便是在25 mu;g/mL 的低质量浓度下，辣椒素仍然表现出对幽门螺杆菌明显的抑制效果。这样，辣椒素的应用就能为胃溃疡和十二指肠溃疡的治疗开辟新途径［6］。Soetarno 等人通对辣椒的乙醇提取物的抑菌实验， 发现虽然不同种类的辣椒的辣椒素含量不同，但是对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、酵母以及霉 菌均有抑制效果。并且通过生物自显影法测定，确定该提取物中的主要抑菌成分为辣椒素［2］。

在对辣椒素的结构改造中，包含香兰胺结构的类似物已经证明了具有抗菌活性。PAN Yong-ping等以N-羟甲基丙烯酰胺和苯酚类化合物为原料,合成了N- (2-羟基-3-丙烯酰胺甲基-4,6-二甲基苄基)丙烯酰胺(HMABA)、N-(2-羟基-3-丙烯酰胺甲基-4,5-二甲基苄基)丙烯酰胺 (AMHBA)、N-(3,5-二甲基-4-羟基苄基)丙烯酰胺(MHBA)、N-(3,6-二甲基-4-丙烯酰胺甲基-2-羟基苄基)丙烯酰胺 (MAHBA)和N-(2-甲氧基-4-甲基-5-丙烯酰胺甲基苄基)丙烯酰胺(MMABA)5个类辣素结构的丙烯酰胺衍生物。通过红外光谱(IR)、核 磁波谱(1H NMR)、质谱(HR-MS)和元素分析对化合物的结构进行了表征。抑菌试验表明,HMABA对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑制效果最好,最低抑菌浓度均可达0.125 g/L。[7]

自从硝基呋喃和硝基噻吩应用于临床以来 , 这一类型的大量化合物已被合成 , 该类药物作用于微生物的酶系统，干扰糖代谢，抗菌谱广，且不易产生耐药性[8]。其中大部分是硝基呋喃（噻吩）甲醛和氨基化合物的衍生物 ，其中5-硝基呋喃（噻吩）为其活性必须结构。

因此，将5-硝基呋喃（噻吩)与香兰胺类化合物有机结合，有可能得到具有良好抗菌活性的化合物。

参考文献

［1］Nunez-palenius H G，Choa-alejo N O.Effect of phenylalanine and phenylpropanoids on the accumulation of capsaicinoids and lignin in cell cultures of chili pepper ［J］.Society for In Vitro Biology， 2005 （41）：801~805.

［2］SoetarnoS，Sukrasno，YulinahE.AntimicrobialActivitiesoftheEthanol Extracts of Capsicum Fruits with Different Levels of Pungency ［J］. JMS，1997，2（2）：57~63.

［3］HironoriTsuchiya.Biphasicmembraneeffectsofcapsaicin， an active component in Capsicum species ［J］.JournalofEthnopharmacology，2001（75）：295~299.