氯化碘促进的烯烃碳碘化反应研究文献综述

 2023-12-06 14:58:08

文献综述

一、现状和发展趋势:

烯烃化合物在自然界中广泛存在且容易获得,含有富电子的双键,反应活性强,可以在碳碳双键上引入各种官能团,形成双官能团化烯烃。因此,对烯烃双官能团化研究是有机合成常用的方法之一。近年来,对于烯烃分子内碳碘化的研究日益增加,主要运用氧化加成、还原消除、钯催化等方法取得了进展。

Hai-Long Wei小组比较了不同碘试剂I2,ICl,Py2IBF4/HBF4等,发现使用PHI(OAc)2/I2是最有效的。运用这组试剂,底物以5-exo环化方式高立体选择性地获得了碘代吲哚酮类化合物。StephenG. Newman小组用钯作为催化剂促进烯烃碳碘化反应,不同于传统交叉偶联反应。首先试验不同钯试剂,找出催化能力强能得到高产率的钯试剂Pd(Q-phos)2。接着用不同底物用钯试剂催化形成高产率的五元或六元环呋喃类或喹啉类化合物。DavidA. Petrone 组研究可逆的氧化加成进行二碘代芳香族化合物分子内碳碘化反应。通过分子间Heck受体或加入亲核试剂,既可以避免催化死角,又同时增加产品复杂性。其小组用Pd0 催化转化,这是可逆的氧化加成催化的关键。MaciejStodulski小组进行的是三价碘直接催化卤代碳环化反应与烯烃二卤代。Ming-Zhong Zhang小组研究的是在水中进行无金属参与的通过过硫酸铵参与烯烃卤代碳环化反应合成吲哚酮类化合物。Xiaobo Yang小组的实验是进行光诱导的碳碘化反应合成苯并呋喃类和吲哚啉类化合物。此反应条件温和,易于获得官能化产物且有良好产率和广泛官能团兼容性。

二、意义和价值:

吲哚酮化合物是非常重要的有机化合物,而且大多数具有较强的生物活性。其大量存在于天然产物中,尤其是抗肿瘤药物的合成中具有极其重要的意义。在各种吲哚酮化合物的制备方法中,烯烃碳碘化反应是最直接最有效合成此类化合物途径之一。这类反应可以从易得的起始原料烯烃等出发,经一步反应直接得到目标化合物。因此,这些反应从原子经济学的角度也是非常有效的。因此本论文对烯烃碳碘化反应进行研究,期望发展合成此类化合物新的方法。

三、参考文献

1.A. L. J. Beckwith, G. F. Meijs, J. Org. Chem. 1987, 52,1922–1930.

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