七氟异丙基芳胺的合成及其酰基化文献综述

文献综述

文献综述1.背景氟原子具有特殊的化学与生物学特性,含氟基团或氟原子的引入对化合物的理化性质、生理活性等产生显著的影响, 含氟有机化合物具有较高的脂溶性和疏水性,其在生物体内吸收与传递速度较快。

人们已经发现把氟原子和含氟基团引入到具有生物活性的有机化合物中,能大大提高其生物活性,且不会对哺乳动物引起致癌、致畸作用,这使得含氟有机化合物在药物化学和农药化学中占有重要地位[1,2],目前含氟农药开发成为当今新农药的创制主体。

全氟异丙基具有低极性、 高亲脂性、电负性及生物稳定性, 在农药、医药和材料领域里有广泛的应用[3]。

由于全氟异丙基苯衍生物含有全氟烷基, 表现出独特的物理化学性质, 因而适合作为中间体或原料用于农药、医药和染料等的合成[4,5,6]。

七氟异丙基具有低极性、 高亲脂性和电负性及 生物稳定性[7]，在农药、医药和材料领域里有广泛的应用。

七氟异丙基碘是引入七氟异丙基的主要氟化试 剂， 它的应用十分广泛， 是很重要的含氟有机中间体。

它是一个很好的电子受体， 同时其中的碘负离 子是很容易离去基团， 并且碳碘键的化学活性比相应的氯化物或溴化物高，所以它可以用于合成许多重要的含氟化合物[8.9] 。

2. 含七氟异丙基的苯胺类化合物的合成以连二亚硫酸钠为引发剂，在苯环上通过自由基亲电取代反应引入七氟异丙基，合 成了一系列含七氟异丙基的苯胺类衍生物，研究了各种条件对反应的速度和收率的影响。

最佳结果为：芳胺与七氟异丙基碘的物质的量比 1:1.1～1.5，连二亚硫酸钠、碳酸氢钠与苯 胺的物质的量分别为 1.1～1.3， 相转移催化剂四丁基溴化铵与苯胺的物质的量比在 0.05～ 0.1，溶剂总用量使苯胺浓度在 0.5～1.0 mol/L；反应温度 10～20 ℃；溶剂采用乙醚。